ณ วันหนึ่งในฤดูหนาวปี ค.ศ. 1990 ซึ่งเป็นวันแห่งการช็อปปิ้งสำหรับช่วงเทศกาลที่วุ่นวายที่สุดวันหนึ่ง โจนาธาน เทรเกอร์ (จอห์น คูแซก) และ ซาร่า โธมัส (เคต เบ็กคินเซล) พบกันโดยบังเอิญในห้างสรรพสินค้า ขณะกำลังแย่งถุงมือคู่สุดท้าย เมื่อทั้งคู่ต่างแย่งกันซื้อถุงมือขนเฟอร์สีดำ ที่เหลืออยู่เพียงคู่เดียว จนเกือบจะชวดเพราะคุณตาหยิบไป แต่ด้วยความร่วมมือของทั้งสองคน ทำให้ในที่สุดทั้งคู่ได้ถุงมือคู่สุดท้ายนั้นมา โจนาธานยกถุงมือให้ซาร่าไป เธอจึงขอเลี้ยงไอศครีมเขาเป็นการตอบแทน ทั้งคู่ต่างก็รู้สึกพอใจกันและกัน แต่ด้วยความที่ซาร่าเป็นคนที่เชื่อเรื่องพรหมลิขิตมาก และเหตุการณ์บางอย่างที่เกิดขึ้นระหว่างนั้น เช่น การที่เธอเขียนเบอร์โทรศัพท์ ใส่เศษกระดาษเล็กๆ ส่งให้โจนาธาน ในจังหวะที่มีลมพัดมาและหอบเอากระดาษนั้นปลิวติดไปด้วย ยิ่งทำให้ซาร่าใจเสีย เพราะเธอเชื่อว่านั่นเป็นสัญญาณอะไรบางอย่าง ให้ทั้งสองคนแยกกันไป โจนาธานไม่เชื่อจึงขอให้ซาร่าพิสูจน์ เธอขอให้โจนาธานเขียนชื่อและเบอร์โทร ใส่ในธนบัตร แต่เธอกลับเอามันไปซื้อของ แล้วบอกกับเขาว่า ถ้าธนบัตรใบนั้นกลับมาหาเธอได้ เธอจะโทรหาเขา ส่วนเธอเขียนชื่อและเบอร์โทรของตัวเองใส่ในหนังสือ แล้วขายมันให้ร้านขายหนังสือมือสอง เธอบอกว่าต่อแต่นี้ทุกครั้งที่โจนาธานเจอหนังสือเรื่องนั้นเขาต้องเปิดดูทุกหน้า แล้วทั้งคู่ก็จากกันด้วยความรู้สึกที่ต่างคนก็ต่างเสียใจ เสียดาย กันและกัน ทั้งคู่ต่างก็เก็บถุงมือขนเฟอร์สีดำนั้นไว้คนละข้าง

สี่ปีผ่านไป เขาและเธอต่างมีชีวิตของตัวเอง โจนาธานทำงานเป็นโปรดิวเซอร์ทีวีให้ อีเอสพีเอ็น ในนิวยอร์ก และหมั้นหมายกับฮัลเลย์ บูคานัน (บริดเจ็ต มอยนาแฮน) แต่ถึงกระนั้นเขาก็ยังตระเวนตามหาหนังสือ Love in the Time of Cholera ตามร้านหนังสือมือสอง ส่วนซาร่า เธอย้ายมาแคลิฟอร์เนีย ทำงานเป็นนักกายภาพบำบัด และหมั้นกับหนุ่มนักดนตรีนิวเอจ (จอห์น คอร์เบตต์) และเช่นกันที่เธอยังเช็กแบงก์ 5 ดอลลาร์ทุกใบ เพื่อหาชื่อ และเบอร์โทรศัพท์ที่เขียนด้วยหมึกสีแดง

ในขณะที่วันแต่งงานของทั้งคู่กระชั้นเข้ามาเรื่อยๆ พวกเขาก็เกิดความรู้สึกว่า ทำไมถึงไม่มองหา "ความเป็นไปได้" ที่พวกเขาจะพบกันเร็วกว่านี้ ซาร่าบินจากแคลิฟอร์เนียมานิวยอร์กหวังว่าโชคชะตาจะนำเนื้อคู่ของเธอกลับมา ส่วนโจนาธานกลับไปในห้างสรรพสินค้าครั้งแรกที่เจอกับซาร่า คืนก่อนวันแต่งงานฮัลเลย์มอบของขวัญให้โจนาธานมันคือหนังสือ Love in the Time of Cholera เขารับหนังสือของเธอมาและลองเปิดดูในหนังสือเขาพบว่ามันคือหนังสือของซาร่า และในไม่ช้าเขาก็ออกไปตามหาซาร่าจนมาถึงบ้านของเธอ โจนาธานเห็นน้องสาวของซาร่ามีอะไรกับสามี แต่เขาคิดว่าเป็นซาร่าทำให้เขารู้สึกว่าตัวเองโง่เขลาจึงกลับบ้านไปเตรียมตัวงานแต่งงานในวันพรุ่งนี้

ส่วนซาร่าเริ่มท้อแท้จึงกลับบ้าน ในขนาดที่เธอกำลังนั่งรอในเครื่องบิน ซาร่าพบว่าเธอหยิบกระเป๋าสลับกับเพื่อนของเธอเมื่อเธอจะกำลังซื้อหูฟัง เธอหยิบธนบัตร 5 ดอลลาร์ ให้กับแอร์โฮสเตส และสังเกตธนบัตรที่เธอให้กับแฮร์โฮสเตสแล้วพบว่ามันเป็นของโจนาธานที่เขียนไว้หลายปี ซาร่าขอธนบัตรคืนและออกตามหาเขา ในไม่ช้าเธอมาถึงบ้านของโจนาธานและถามเพื่อนของเขาว่าโจนาธานอยู่ที่นี่ใช่ไหม เพื่อนบ้านบอกเธอว่าโจนาธานจะแต่งงานในวันนี้และจะย้ายไปอยู่กับคู่หมั้น เธอจึงรีบวิ่งไปในโรงแรมแต่เธอเห็นชายคนหนี่งทำความสะอาดในพิธีแต่งงาน ซาร่าน้ำตาไหลทันทีเธอคิดว่างานแต่งงานมันจบไปแล้ว แต่ชายคนนั้นบอกว่างานแต่งงานถูกยกเลิกไปอย่างกะทันหัน ทำให้ซาร่าหยุดร้องไห้ทั้งดีใจและเสียใจไปพร้อมกัน เธอกลับมายังที่เซ็นทรัลพาร์ก และกลับไปเอาแจ็คเก็ตที่เธอลืมไว้ในสวนสาธารณะ

โจนาธานเดินไปรอบๆ เมืองอย่างไม่มีจุดมุ่งหมายจนมาถึงเซ็นทรัลพาร์ก ในขณะที่เขานั่งบนม้านั่งในสวนสาธารณะเขาพบแจ็คเก็ตตัวหนึ่งมันวางอยู่กับบนม้านั่ง เขาหยิบแจ็คเก็ตมาและเดินออกไปยังลานสเก็ตในวันแรกที่เขาได้พบกับซาร่าและใช้เวลาร่วมกัน เขานอนลงบนพื้นผิวลานสเก็ตและใช้แจ็คเก็ตที่เขาพบเป็นหมอนหนุน เกล็ดหิมะเริ่มโปรยลงมาเขามองไปบนท้องฟ้าเห็นถุงมือขนเฟอร์สีดำโดนลมพัดแล้วตกลงมายังหน้าอกของเขา เขามองลงมาเห็นซาร่ายืนอยู่ ฉากสุดท้ายของเรื่องซาร่าและโจนาธานมายังห้างสรรพสินค้าและเพลิดเพลินไปกับวันครบรอบของพวกเขา และเป็นจุดเดียวกันที่พวกเขาเจอกันครั้งแรก